Zwei Jahr nach den ersten Spezifikationen wurde 1998 die zweite Version von Cascading Style Sheets vom W3C veröffentlicht.
Es ist nun möglich, Objekte frei und genau zu platzieren. Man kann ausgabespezifische Vorlagen erstellen, indem man für unterschiedlichen Ausgabemedien („@media:” screen, projector, printer, braille, ...) Formate definiert. Dabei ist es auch möglich andere Dokumente zur Ausgabe zu deklarieren, so z.B. Postscript-Dateien zum Drucken oder Audiodateien, um Seiten vorlesen/erklären zu lassen. Für die Sprachausgabe (d. h. der wirklichen dokumentabhängigen Sprachsynthese) der HTML-Dokumente sind nun auch erstmals Steuereigenschaften definierbar.
Die Druckerweiterungen bieten in dieser Version die Möglichkeit Einstellungen für die gesamt Seite („@page”) zu treffen, so u. a. Ränder, Seitenumbrüche, Kopf- und Fußzeilen, linke/rechte Seite. Durch die Angabe einer entsprechenden Internetadresse können Schriftarten eingebunden werden, die vom Browser dann nachgeladen werden. Die Angabe eines alternativen Style Sheets ermöglicht es dem Benutzer die gewünschte Variante der Seitenvorlage(n) auszuwählen.
Die nächste Generation der Cascading Style Sheets wird momentan vom W3C erarbeitet. Vorschläge und konkrete Erweiterungen sind erwünscht. Die neue Generation der CSS wird modular aufgebaut sein.
Entwickelt werden dabei Formatierungen zum Gestalten von XHTML-Dokumenten (dem geplanten Nachfolger des momentanen HTML-Standards, Version 4). Dabei wird die Strenge von HTML (vorgegebene Tags, feste Struktur, ...) mit den Möglichkeiten von XML gepaart, es sind dann SVG-Vektorgrafiken genauso möglich wie XML-Multimediapräsentation und ein HTML-ähnliches Multimediaformat (SMIL = Synchronized Multimedia Integration Language). CSS3 bietet auch die Formatierung von Vektorgrafiken: Ein fett dargestellter Text kann - wenn so definiert - auch fette Tabellenlinien erzwingen.
Weitere Entwicklungen sind, dass man den Formaten auch Skripte zuweisen kann (CSS3 wird auch mit dem Document Objects Model 3 (DOM, ein Standard für das Seitenaufbaumodell) kompatibel sein) und dass internationale Erweiterungen eingebaut werden, so z.B. horizontale/vertikale Schriftzeichen für arabische/asiatische Schriften.